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Síntese “verde” da 4,4-dimetil-2-(3,4,5-trimetoxifenil)-2-oxazolina
Adriana Akemi Okuma, Daphne Chiara Antônio, Orsilane Silva de Carvalho, Lucienir Pains Duarte

Última alteração: 2013-10-11

Resumo


Atualmente, a busca pela redução do impacto ambiental tem crescido, e a atividade química, considerada a principal responsável por riscos ambientais, procura alternativas que reduzam ao máximo os danos ambientais. Neste contexto, a química orgânica tem desenvolvido novas rotas e metodologias de síntese para a substituição de derivados petroquímicos por biomassa renovável, como material de partida. A síntese de 2-oxazolinas é tradicionalmente mediada por cloretos de acila e hidroxiamidas, sob condições drásticas de reação. Buscando condições mais contemporâneas de síntese, nosso grupo de pesquisa vem desenvolvendo metodologias alternativas para a obtenção de 2-aril-2-oxazolinas. Neste contexto, o presente trabalho teve como objetivo a obtenção da 4,4-dimetil-2-(3,4,5-trimetoxifenil)-2-oxazolina a partir da decomposição térmica do 3,4,5-trimetoxibenzoato de 2-metil-2-[(3,4,5-trimetoxibenzoil)amino]-propila, derivado da biomassa de Eucalyptus sp., realizada em autoclave ou promovida por irradiação de micro-ondas. As reações foram monitoradas por CCD e os produtos caracterizados por CG-EM, IV e RMN. Os resultados obtidos foram promissores, destacando-se a decomposição térmica do éster em autoclave, que apresentou excelente conversão (91%) por CG-EM, na ausência de solvente, sem a geração de resíduos, com bom rendimento (74%) em curto tempo de reação (16 minutos, 97% menor em comparação com o método tradicional).


Palavras-chave


síntese orgânica. química verde. 2-aril-2-oxazolina.

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