Portal de Administração de Conferências - CEFET-MG, X Semana de Ciência & Tecnologia 2014

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Síntese verde de 2-aril-2-oxazolinas derivadas de alcatrão vegetal
Adriana Akemi Okuma, Orsilane Silva de Carvalho

Última alteração: 2014-08-07

Resumo


A queima da madeira de Eucalyptus sp. para a produção de carvão vegetal, libera fumaças como subprodutos. A condensação dessas fumaças permite a redução do impacto ambiental e a recuperação de substâncias que podem ser utilizadas como insumo químico – o alcatrão vegetal. Após etapas de destilação fracionada e derivatização química do alcatrão vegetal são obtidos os ácidos 3,4-dimetoxibenzóico (1) e 3,4,5-trimetoxibenzóico (2), importantes materiais de partida em sínteses orgânicas como, por exemplo, na síntese de 2-aril-2-oxazolinas. As 2-oxazolinas apresentam diversas aplicações, tais como ligantes, auxiliares ou catalisadores em sínteses orgânicas, entre outras. Assim, o presente trabalho apresenta a obtenção de 2-aril-2-oxazolinas a partir de ácidos carboxílicos derivados do alcatrão vegetal e aminoalcoóis de baixo custo, por meio de metodologias que seguem os princípios da Química Verde, em substituição à síntese orgânica clássica. (R)-(-)-2-(3,4-dimetoxifenil)-4-fenil-2-oxazolina, 2-(3,4-dimetoxifenil)-4,4-dimetil-2-oxazolina e 2-(3,4,5-trimetoxifenil)-4,4-dimetil-2-oxazolina foram obtidas a partir da reação direta entre os ácidos carboxílicos 1 e 2 e os aminoalcoóis 2-amino-2-metil-propan-1-ol e (R)-(-)-2-amino-3-fenil-etan-1-ol, em autoclave. O método proposto apresenta como vantagens a não utilização de solventes e reagentes tóxicos e de elevado custo, em curto tempo de reação, levando à obtenção das 2-aril-2-oxazolinas de interesse, com boa conversão por Cromatografia Gasosa.


Palavras-chave


Síntese Orgânica, Química Verde, 2-Oxazolinas